Это странное выражение употребляют в том случае, когда хотят сказать, что кто-либо поступает противоположно тому, как надо, не так, как следовало бы.
Слово "шиворот" означает ворот, воротник. В некоторых местах России так называли и армяк (крестьянская верхняя одежда из толстого сукна) с большим расшитым воротом. По объяснению этнографа С.В.Максимова, происхождение этого выражения связано с наказанием именитых бояр, которое применялось во времена царя Ивана Грозного (XVI в.)
Ворот, говорит Максимов, "отличал боярина от простолюдина тем козырем, который на торжества и царские выходы прикреплялся, весь вышитый золотом, серебром и жемчугом, сзади шеи, на затылке, к вороту парадного кафтана (зимой к нему пришивался ожерелок, то есть меховой воротник)". Щедрый на всевозможные выдумки по части наказаний, Иван Грозный приказывал выворачивать наизнанку верхний наряд провинившегося чем-либо боярина с его нарядным шиворотом. Кроме того, провинившегося еще сажали на лошадь лицом к хвосту - "навыворот".